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1 有机分子的结构理论基础1

1.1 有机化合物和绿色有机化学1

1.1.1 有机分子及其反应特点1

1.1.2 有机化合物的分类和官能团3

1.2 有机分子的结构理论4

1.2.1 原子轨道、杂化和八隅体结构4

1.2.2 共价键理论、分子轨道理论和σ键、π键5

1.2.3 键长、键角和键能6

1.2.4 极性、极化和电负性、偶极矩7

1.2.5 孤对电子和形式电荷8

1.2.6 分子结构的表示方式9

1.2.7 互变异构10

1.2.8 共振杂化理论10

1.3 有机分子中比共价键弱的吸引力12

1.3.1 范氏引力12

1.3.2 氢键13

1.4 分子的稳定性和张力13

1.5 有机化学中的酸和碱14

1.5.1 Br？nsted酸碱理论和质子化状态14

1.5.2 Lewis酸碱理论和亲电亲核性15

1.6 电子效应16

1.6.1 诱导效应和场效应16

1.6.2 共轭效应16

1.6.3 超共轭效应18

1.7 立体位阻效应18

1.8 溶剂效应18

1.9 有机反应的类型19

1.10 有机反应的表示方式和符号的应用21

1.11 怎样学习有机化学22

习题22

2 烷烃和环烷烃25

2.1 烷烃的结构和同分异构25

2.2 烷烃的命名28

2.2.1 普通命名法28

2.2.2 系统命名法29

2.3 烷烃的构象30

2.4 环烷烃的顺／反异构和键的立体位向表示33

2.5 各类环烷烃的命名34

2.6 小环环烷烃的张力35

2.7 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象35

2.8 环己烷的构象36

2.9 单取代环己烷的构象37

2.10 双取代和多取代环己烷的构象38

2.11 中环和大环烷烃的构象39

2.12 构象分析39

2.13 稠环烷烃的构象40

2.14 烷烃的制备41

2.14.1 开链烷烃的制备41

2.14.2 环烷烃的制备42

2.15 烷烃和环烷烃的物理性质43

2.16 烷烃和环烷烃的化学性质44

2.16.1 氧化反应45

2.16.2 热解反应45

2.16.3 磺化、硝化和卤化反应46

2.16.4 环烷烃的开环和取代反应47

2.16.5 烷烃的C—H键活化反应47

2.17 甲烷的氯化反应——自由基链式取代反应47

2.18 过渡态理论49

2.19 烷烃的卤化反应50

2.20 石油组分和石油加工工业51

2.21 有机化合物的结构解析（1）——质谱52

2.21.1 元素分析、经验式和分子式52

2.21.2 质谱分析的基本原理53

2.21.3 质谱离子的主要类型54

2.21.4 分子式的确定54

2.21.5 烷烃质谱碎裂的类型和解析55

习题57

3 有机分子的立体异构59

3.1 对映异构和四面体碳59

3.2 偏振光和手性分子的旋光性59

3.3 手性分子和分子的对称面60

3.4 手性原子和手性中心60

3.5 比旋光度和对映体过量61

3.6 手性分子的表示方法62

3.6.1 Fischer投影式62

3.6.2 Cahn-Ingold-Prelog顺序规则和R/S命名规则63

3.7 相对构型和绝对构型及其测定方法64

3.8 外消旋体66

3.9 含多个手性碳原子的手性分子和内消旋体66

3.9.1 非对映异构体66

3.9.2 内消旋体67

3.10 对映异构体的性质67

3.11 同分异构现象小结68

3.12 外消旋体的拆分68

3.13 产生手性中心的反应（Ⅰ）——前手性碳原子上的卤化反应69

习题70

4 烯烃72

4.1 烯烃的结构72

4.2 烯烃双键形成的顺／反异构73

4.3 烯烃异构体的稳定性74

4.4 烯烃的命名74

4.5 烯烃的物理性质75

4.6 烯烃的制备76

4.7 烯烃的亲电加成反应78

4.7.1 与溴或氯的加成反应78

4.7.2 与HX的加成反应——马氏规则79

4.7.3 与浓硫酸的反应和水合反应80

4.7.4 碳正离子的结构及其后续的重排反应80

4.7.5 与次卤酸的加成反应81

4.7.6 羟汞化反应82

4.7.7 硼氢化反应82

4.7.8 与卡宾的反应82

4.8 烯烃与HBr的自由基加成反应83

4.9 烯烃的氢化反应84

4.10 烯烃的氧化反应85

4.11 烯烃换位反应87

4.12 双键α-H的自由基取代反应87

4.13 烯烃烷烃烷基化反应88

4.14 环烯烃88

4.15 二烯烃89

4.15.1 累积二烯和手性的丙二烯类分子89

4.15.2 共轭二烯的结构89

4.16 共轭二烯的反应90

4.16.1 1,2-加成反应和1,4-加成反应90

4.16.2 Diels-Alder环加成反应92

4.16.3 二茂铁93

4.17 烯烃的聚合反应93

4.18 产生手性中心的反应（Ⅱ）——HX对烯烃的加成95

4.19 烯烃的质谱解析95

4.20 有机化合物的结构解析（2）——紫外-可见吸收光谱95

4.20.1 光的基本性质和分子吸收光谱的基本原理95

4.20.2 紫外-可见吸收光谱（UV-Vis）96

习题98

5 炔烃102

5.1 炔烃的结构102

5.2 炔烃的命名102

5.3 炔烃的物理性质103

5.4 端基炔烃的酸性103

5.5 炔烃的制备104

5.5.1 乙炔的制备104

5.5.2 其他炔烃的制备104

5.6 炔烃的亲电加成反应105

5.6.1 与HX的加成反应105

5.6.2 与卤素的加成反应105

5.6.3 水合反应106

5.6.4 硼氢化反应106

5.7 炔烃的氢化还原反应106

5.8 炔烃与碱金属／液氨或负氢离子的还原反应107

5.9 炔烃的氧化反应107

5.10 炔烃的亲核加成反应108

5.11 炔烃的聚合反应108

5.12 炔烃的质谱解析108

5.13 有机化合物的结构解析（3）——红外光谱109

5.13.1 分子的振动和红外光谱109

5.13.2 红外光谱与基团特征频率109

5.13.3 影响基团振动频率和强度的因素110

5.13.4 红外谱图的解析110

5.13.5 脂肪烃的红外光谱110

5.14 有机化合物的结构解析（4）——核磁共振谱111

5.14.1 磁性核和核磁共振111

5.14.2 氢核磁共振谱112

5.14.3 碳核磁共振谱119

5.14.4 NMR解析有机分子结构实例121

5.14.5 化学位移的估算121

5.15 有机合成化学（Ⅰ）——反合成分析124

习题124

6 芳香族化合物128

6.1 苯的Kekule结构和分子轨道128

6.2 苯及其衍生物的命名和物理性质129

6.3 芳香性和Hückel 4n+2理论130

6.4 具芳香性或非芳香性、反芳香性的环状多烯烃131

6.5 苯的化学反应——芳香亲电取代反应133

6.5.1 卤代反应133

6.5.2 硝化反应135

6.5.3 磺化反应135

6.5.4 傅-克烷基化反应和傅-克酰基化反应136

6.5.5 取代基效应和定位规则137

6.5.6 苯的氧化反应140

6.5.7 苯的还原反应141

6.6 有机合成化学（Ⅱ）——多取代苯的合成141

6.7 多环芳香烃142

6.7.1 联苯和手性联苯143

6.7.2 三苯甲烷144

6.7.3 稠环芳烃145

6.8 全碳分子148

6.9 杂环化合物和杂芳性149

6.9.1 芳杂环化合物的分类和命名149

6.9.2 五元芳杂环化合物150

6.9.3 六元芳杂环化合物151

6.9.4 含有一个杂原子的五元和六元并杂环化合物153

6.10 芳烃的谱学解析153

习题154

7 卤代烃157

7.1 卤代烃的结构和物理性质157

7.2 卤代烃的命名158

7.3 卤代烃的制备159

7.4 卤代烃的亲核取代反应160

7.4.1 SN2反应161

7.4.2 SN1反应162

7.4.3 影响SN2和SN1的因素162

7.5 卤代烃的消除反应166

7.5.1 E2反应和E1反应166

7.5.2 消除反应中的立体化学过程167

7.6 亲核取代反应和消除反应的竞争167

7.7 卤代烃的脱卤反应和还原反应168

7.8 卤代芳烃中芳环上的亲电取代反应169

7.9 卤代芳烃中芳环上的加成-消除亲核取代反应169

7.10 苯炔169

7.11 卤代烃与金属的反应170

7.11.1 有机镁试剂和格氏反应170

7.11.2 有机锂试剂172

7.11.3 有机锌化合物和有机铝化合物172

7.12 几个常见的卤代烃及其用途172

7.13 有机氟化物174

7.14 卤代烃的质谱解析176

习题177

8 醇、酚和醚180

8.1 醇、酚和醚的结构及命名180

8.2 醇、酚和醚的制备182

8.2.1 醇的制备182

8.2.2 酚的制备184

8.2.3 醚的制备184

8.3 几个常见的醇和酚186

8.4 醇、酚和醚的物理性质187

8.5 醇的化学性质189

8.5.1 酸性和碱性189

8.5.2 与氢卤酸反应190

8.5.3 与其他无机酸反应191

8.5.4 与三溴（碘）化磷反应192

8.5.5 与氯化亚砜反应192

8.5.6 脱水消除反应193

8.5.7 氧化和脱氢反应193

8.6 酚的化学性质195

8.6.1 酸性和碱性195

8.6.2 酚醚和酚酯196

8.6.3 氧化反应196

8.6.4 芳环上的亲电取代反应196

8.6.5 与氯仿的反应198

8.6.6 与二氧化碳的反应198

8.6.7 萘酚的氨解反应198

8.6.8 酚酯的重排反应199

8.6.9 酚的羟甲基化反应199

8.7 多元酚199

8.8 醚的化学性质201

8.8.1 碱性201

8.8.2 酸性裂解201

8.8.3 Claisen重排反应202

8.8.4 自氧化反应202

8.8.5 环氧化物的制备和开环反应203

8.9 大环多醚和超分子化学——相转移催化反应204

8.10 硫醇、硫醚、砜和磺酸类化合物206

8.10.1 硫醇和硫酚207

8.10.2 硫醚、亚砜和砜208

8.10.3 磺酸类化合物209

8.11 有机合成化学（Ⅲ）——保护和去保护210

8.12 醇、酚和醚的谱学解析211

习题212

9 醛和酮215

9.1 羰基的结构和醛酮的物理性质215

9.2 醛酮的命名216

9.3 醛酮的制备216

9.4 醛酮的化学反应点219

9.5 羰基上的亲核加成反应219

9.5.1 加水220

9.5.2 加醇221

9.5.3 加亚硫酸氢钠222

9.5.4 加氨、胺及其衍生物223

9.5.5 加氢氰酸224

9.5.6 加负氢试剂225

9.5.7 加有机金属化合物225

9.5.8 有机磷叶立德226

9.6 羰基的α-取代反应227

9.6.1 醛酮和烯醇227

9.6.2 α-氘代反应和外消旋化228

9.6.3 卤代反应和卤仿反应228

9.6.4 烃基化和酰基化反应230

9.7 羰基缩合反应230

9.7.1 Aldol羟醛缩合反应230

9.7.2 混合的羟醛缩合反应231

9.7.3 安息香缩合反应232

9.8 醛的歧化反应232

9.9 醛和酮的还原反应233

9.9.1 催化加氢233

9.9.2 加酸还原233

9.9.3 加肼还原234

9.9.4 酮的双分子还原234

9.10 醛和酮的氧化反应234

9.11 α，β-不饱和醛酮236

9.11.1 1,2-加成和1,4-加成236

9.11.2 Michael加成反应和Robinson增环反应237

9.11.3 插烯作用237

9.11.4 还原反应238

9.12 醌238

9.13 芳香族醛酮241

9.14 几种重要的醛酮化合物和二羰基化合物242

9.15 有机硅化合物245

9.15.1 有机硅化合物的结构特点246

9.15.2 硅烷、氯硅烷和硅醇246

9.15.3 几个有用的硅试剂247

9.15.4 有机硅聚合物247

9.16 产生手性中心的反应（Ⅲ）——亲核加成反应的立体化学248

9.17 醛和酮的谱学解析249

习题251

10 羧酸255

10.1 羧酸的结构255

10.2 羧酸的命名255

10.3 羧酸的制备256

10.4 羧酸的物理性质257

10.5 羧酸的酸性258

10.6 影响酸性强度的因素259

10.6.1 极性效应259

10.6.2 体积效应261

10.6.3 周期表中的位置和杂化轨道261

10.6.4 芳香性261

10.6.5 氢键和溶剂化作用262

10.7 羧酸的化学性质263

10.7.1 羧基中羟基氢的反应263

10.7.2 羧基中的亲核酰基取代反应264

10.7.3 羧基中羰基的还原反应266

10.7.4 羧基的α-卤代反应267

10.7.5 与有机锂试剂的反应267

10.7.6 脱羧反应267

10.8 二元羧酸268

10.9 α，β-不饱和羧酸269

10.10 几种常见的羧酸269

10.11 卤代酸、羟基酸和羰基酸269

10.12 魔酸271

10.13 过氧酸和过氧酰基化物272

习题273

11 羧酸衍生物275

11.1 羧酸衍生物的命名和结构中的共轭效应275

11.2 羧酸衍生物的酸性275

11.3 羧酸衍生物羟基上的亲核加成-消除反应276

11.4 酰卤276

11.5 酸酐277

11.6 羧酸酯279

11.7 丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯和活泼亚甲基化合物的反应285

11.7.1 制备取代乙酸285

11.7.2 制备甲基酮286

11.7.3 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象286

11.7.4 活泼亚甲基化合物的反应286

11.8 内酯287

11.9 酰胺287

11.10 碳酸衍生物290

11.10.1 光气和氯代甲酸酯290

11.10.2 尿素290

11.10.3 原（碳）酸衍生物291

11.10.4 碳酸酯291

11.10.5 氨基甲酸酯和异氰酸酯292

11.11 羧酸及其衍生物的谱学解析293

习题293

12 胺、硝基化合物和腈等有机化合物296

12.1 胺的结构和命名296

12.2 胺的制备297

12.2.1 烃基化反应297

12.2.2 含氮化合物的还原反应298

12.2.3 亚胺的亲核加成反应299

12.3 胺的物理性质300

12.4 胺的碱性300

12.4.1 电子效应和溶剂化效应301

12.4.2 位阻效应301

12.4.3 胺的分离301

12.5 胺的酸性301

12.6 胺的化学性质302

12.6.1 烷基化反应和酰基化反应302

12.6.2 与醛酮的反应及烯胺的应用303

12.6.3 胺甲基化反应304

12.6.4 氧化反应304

12.7 季铵盐及其热解反应——离子液体305

12.8 芳香重氮盐及其应用306

12.8.1 胺和亚硝酸的反应306

12.8.2 取代反应307

12.8.3 偶合反应和偶氮化合物308

12.8.4 还原反应309

12.9 重氮甲烷和叠氮化合物309

12.10 芳香胺芳环上的取代反应310

12.11 硝基化合物312

12.11.1 硝基的结构、分类和命名312

12.11.2 脂肪族硝基化合物312

12.11.3 芳香族硝基化合物313

12.12 腈和异腈314

12.12.1 腈的结构与命名314

12.12.2 腈的制备315

12.12.3 腈的性质315

12.12.4 异腈及其衍生物316

12.13 有机膦化合物316

12.13.1 膦的结构特点和命名317

12.13.2 膦的性质317

12.13.3 有机磷杀虫剂318

12.14 含氮化合物的谱学解析318

习题319

13 碳水化合物321

13.1 单糖的构型和D/L命名321

13.2 葡萄糖构型的确立322

13.3 单糖的环状结构和变旋作用324

13.4 单糖的反应326

13.4.1 氧化反应和还原反应327

13.4.2 成脎反应328

13.4.3 递升反应和递降反应329

13.4.4 醚化反应和酯化反应330

13.5 苷330

13.6 几个重要的单糖化合物331

13.6.1 果糖331

13.6.2 核糖332

13.6.3 抗坏血酸332

13.6.4 去氧糖和氨基糖333

13.7 低聚糖334

13.7.1 麦芽糖和纤维二糖334

13.7.2 乳糖335

13.7.3 蔗糖335

13.7.4 棉子糖336

13.8 多糖337

13.8.1 淀粉337

13.8.2 纤维素339

13.8.3 多糖的生理功能341

13.9 甜味分子的结构理论和甜味剂342

习题344

14 氨基酸、肽和蛋白质346

14.1 氨基酸的分类、命名和结构346

14.2 氨基酸的酸碱性和等电点348

14.3 氨基酸的制备349

14.4 氨基酸的反应350

14.5 肽352

14.5.1 成肽的键352

14.5.2 肽的命名352

14.5.3 肽的结构和氨基酸顺序的测定352

14.5.4 肽的合成354

14.6 蛋白质356

14.6.1 蛋白质的四级结构356

14.6.2 蛋白质的性质357

14.7 酶359

14.7.1 酶的分类359

14.7.2 酶的催化过程360

习题361

15 核酸363

15.1 核苷、核苷酸和核酸的组成363

15.2 DNA的双螺旋结构366

15.3 RNA的结构和功能类型367

15.4 DNA的复制368

15.5 基因和基因工程368

15.6 DNA的转录和RNA的生成370

15.7 蛋白质的生物合成和RNA的翻译370

习题373

16 类脂化合物和代谢有机化学374

16.1 油脂、蜡和脂肪酸374

16.2 磷脂375

16.3 前列腺素376

16.4 萜类化合物及其生源合成377

16.5 甾体380

16.6 代谢有机化学382

16.6.1 糖的代谢383

16.6.2 脂肪的代谢384

16.6.3 蛋白质的代谢385

习题387

17 有机合成设计389

17.1 反合成分析389

17.2 有机合成设计的内容389

17.2.1 基本骨架的建立389

17.2.2 位置选择性和立体选择性的反应390

17.3 切断的选择390

17.4 各类官能团的建立391

17.5 官能团的保护和去保护394

17.6 官能团的展现和活化396

17.7 反合成分析实例397

习题399

18 绿色有机化学400

部分习题参考答案405

西文（中文）人名索引408

英文字母及主题词（参见目录）索引410

希腊字母及化学符号一览430