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第十二章 羧酸1

第一节 羧酸的分类和命名1

第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质2

一、羧酸的物理性质2

二、羧酸的光谱性质3

第三节 羧酸的化学性质5

一、酸性6

二、羧基上的OH的取代反应8

三、脱羧反应11

四、α-H卤代反应12

五、还原反应13

第四节 羧酸的来源和制备13

一、氧化法14

二、羧化法16

三、水解法16

第五节 重要的一元羧酸16

一、甲酸16

二、乙酸17

三、苯甲酸17

四、天然脂肪酸18

第六节 二元羧酸18

一、物理性质18

二、化学性质20

三、个别二元羧酸21

第七节 取代羧酸23

一、羟基酸23

二、羰基酸26

第八节 酸碱理论27

一、布朗斯特酸碱理论27

二、路易斯酸碱理论30

习题32

第十三章 羧酸衍生物34

第一节 羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质34

一、分类和命名34

二、羧酸衍生物的光谱性质35

第二节 酰卤和酸酐37

第三节 羧酸酯39

一、酯的物理性质39

二、酯的化学性质40

三、个别化合物44

第四节 油脂和合成洗涤剂45

一、油脂45

二、肥皂和合成洗涤剂47

三、磷脂和生物膜50

第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用51

一、乙酰乙酸乙酯51

二、丙二酸二乙酯53

三、C-烷基化和O-烷基化55

第六节 酰胺57

一、酰胺的物理性质57

二、酰胺的化学性质58

第七节 羧酸衍生物的水解、氨解及醇解历程59

一、酯的水解历程59

二、羧酸衍生物的水解、氨解和醇解62

第八节 碳酸衍生物63

一、碳酰氯（光气）63

二、碳酸的酰胺64

第九节 有机合成路线66

一、碳胳的形成66

二、官能团的引入70

三、立体构型的要求71

四、合成路线的设计74

习题76

第十四章 含氮有机化合物78

第一节 硝基化合物78

一、硝基化合物的命名和结构78

二、硝基化合物的性质79

第二节 胺82

一、胺的分类和命名82

二、胺的物理性质和光谱性质84

三、胺的立体化学86

四、胺的化学性质88

五、胺的制法和苯炔98

六、烯胺103

七、个别化合物104

第三节 重氮和偶氮化合物105

一、芳香族重氮化反应106

二、芳香族重氮盐的性质107

三、重氮甲烷110

四、偶氮染料112

第四节 分子重排116

一、亲核重排116

二、亲电重排123

三、自由基重排123

四、芳香族重排124

五、其他重排反应125

习题125

第十五章 含硫和含磷有机化合物130

第一节 硫、磷原子的成键特征130

第二节 含硫有机化合物132

一、结构类型与命名132

二、硫醇和硫酚133

三、硫醚、亚砜和砜136

第三节 有机硫试剂在有机合成上的应用139

一、瑞尼Ni脱硫反应140

二、含硫碳负离子在有机合成上的应用140

第四节 磺酸及其衍生物144

一、磺酸144

二、磺酸的衍生物145

第五节 含磷有机化合物148

一、分类149

二、命名150

三、膦及季鏻盐150

四、有机磷农药154

习题157

第十六章 元素有机化合物159

第一节 元素有机化合物的分类和重要性159

一、分类159

二、元素有机化合物的重要性161

第二节 C-M键的一般合成方法161

一、金属与卤代烃反应161

二、金属盐与有机金属化合物反应162

三、烃类的金属化反应162

四、金属或非金属氢化物与不饱和烃加成163

第三节 有机锂化合物163

一、结构和性质163

二、有机锂化合物在有机合成中的应用164

第四节 有机硼化合物166

一、二硼烷166

二、烷基硼166

三、烷基硼在有机合成中的应用167

第五节 有机硅化合物169

一、硅的电子构型及成键特征169

二、有机硅化合物的类型170

三、有机硅化合物的制备171

四、有机硅化合物的重要反应172

五、硅油、硅橡胶和硅树脂174

第六节 过渡金属π络合物175

一、过渡金属元素的价电子层构型和成键特征176

二、不饱和烃π络合物176

三、夹心结构π络合物178

四、过渡金属在烯烃均相催化反应中的应用181

习题183

第十七章 周环反应185

第一节 电环化反应185

第二节 环加成反应187

第三节 σ迁移反应189

第四节 周环反应的理论191

一、电环化反应机理191

二、环加成反应机理194

三、σ迁移反应理论197

习题198

第十八章 杂环化合物202

第一节 杂环化合物的分类和命名202

第二节 五元杂环化合物204

一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构204

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质205

三、糠醛（α-呋喃甲醛）209

四、呋喃、噻吩、吡咯的制法211

五、噻唑和咪唑212

六、吲哚213

七、卟啉化合物215

第三节 六元杂环化合物216

一、吡啶216

二、嘧啶221

三、喹啉和异喹啉221

四、嘌呤224

第四节 生物碱225

一、生物碱的一般性质226

二、生物碱的提取方法226

第五节 改变人行为的药物229

一、兴奋剂229

二、幻觉剂230

三、抑制剂231

习题232

第十九章 糖类化合物234

第一节 单糖235

一、单糖的构造式235

二、单糖的构型236

三、单糖的反应构型的测定241

四、单糖的环状结构249

五、重要单糖和它的衍生物254

第二节 双糖257

一、概说257

二、重要的双糖257

第三节 多糖260

一、纤维素及其应用260

二、淀粉263

三、糖原265

习题266

第二十章 蛋白质和核酸267

第一节 氨基酸267

一、氨基酸的结构、命名和分类267

二、氨基酸的构型269

三、氨基酸的性质270

四、氨基酸的制备方法273

第二节 多肽275

一、肽和肽键275

二、多肽结构测定和端基分析277

三、多肽的合成279

第三节 蛋白质281

一、蛋白质的分类281

二、蛋白质的结构281

三、蛋白质的性质286

第四节 酶289

一、酶的组成289

二、酶催化反应的特异性290

三、酶的分类和命名292

第五节 核酸293

一、核酸的组成293

二、核酸的结构298

三、核酸的生物功能301

四、DNA重组技术和基因工程303

五、人类基因组计划304

习题304

第二十一章 萜类和甾族化合物306

第一节 萜类306

一、萜的涵义和异戊二烯规律306

二、萜的分类、命名等307

三、单萜309

四、倍半萜313

五、双萜314

六、三萜315

七、四萜316

第二节 甾族化合物317

一、甾的基本结构和命名317

二、甾族化合物的立体结构318

三、甾醇类319

四、胆酸320

五、甾型激素320

习题322

第二十二章 合成高分子化合物324

第一节 基本概念324

一、高分子化合物324

二、高分子的相对分子质量325

三、高分子化合物的分类325

四、高分子化合物的命名327

第二节 高分子的结构和性能的关系327

一、高分子的基本结构及其性能特点327

二、高分子化合物的聚集状态及性能328

三、高分子的热运动及物理状态329

第三节 高分子的合成331

一、链式聚合331

二、逐步聚合反应337

三、开环聚合341

第四节 高分子的应用344

一、离子交换树脂344

二、生物医用高分子材料345

三、感光性高分子材料346

四、导电高分子材料347

五、液晶高分子材料347

六、高吸水性材料348

习题348