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第1章 结构和成键·酸和碱1

1.1原子结构2

1.2原子的电子构型4

1.3化学键理论的发展5

1.4化学键的本质5

1.5形成共价键：价键理论7

1.6杂化：sp3轨道和甲烷的结构8

1.7杂化：Sp3轨道和乙烷的结构9

1.8双键和三键10

1.9极性共价键：电负性13

1.10酸和碱：Brφnsted-Lowry定义15

1.11酸和碱：Lewis定义19

链接农田中使用三嗪类除草剂的风险与利益20

小结22

关键词22

习题23

第2章 有机分子的种类30

2.1官能团30

2.2烷烃和烷基：同分异构体35

2.3支链烷烃的命名40

2.4烷烃的性质43

2.5乙烷的构象45

2.6化学结构式的书写47

2.7环烷烃49

2.8环烷烃中的顺反异构现象50

2.9一些环烷烃的构象51

2.10环己烷中的直立键和平伏键53

2.11环己烷构象的互变54

链接药物的来源与发展56

小结58

关键词58

习题59

第3章 有机反应的本质：烯烃67

3.1烯烃的命名68

3.2烯烃的电子结构70

3.3烯烃的顺反异构体71

3.4次序规则：E，Z命名73

3.5有机反应的种类75

3.6反应是怎样发生的：反应机理76

3.7极性反应的机理77

3.8有机反应机理：HC1和乙烯的加成反应79

3.9描述反应：位能曲线图和过渡态82

3.10描述反应：热力学和催化剂83

链接萜烯：自然界中的烯烃85

小结87

关键词87

习题88

第4章 烯烃和炔烃的反应94

4.1HX与烯烃的加成：氢卤化94

4.2烯烃的定向加成反应：Markovnikov规则95

4.3碳正离子的结构和稳定性97

4.4水对烯烃的加成：水合98

4.5X2与烯烃的加成：卤化100

4.6H2与烯烃的加成：氢化103

4.7烯烃的氧化：经基化和裂解103

4.8烯烃的自由基加成：聚合物105

4.9共轭二烯烃107

4.10烯丙基碳正离子的稳定性：共振现象108

4.11共振式的书写和理解110

4.12炔烃及其反应112

链接天然橡胶116

小结117

关键词118

反应小结118

习题120

第5章 芳烃127

5.1苯的结构：凯库勒假设127

5.2苯的结构：共振假说128

5.3芳烃的命名129

5.4芳香亲电取代反应：溴化131

5.5其他芳香亲电取代反应135

5.6Friedel-Crafts烷基化和酰基化反应136

5.7芳香亲电取代反应中的取代基效应138

5.8取代基效应解释139

5.9芳香化合物的氧化还原反应142

5.10非苯环和多环化合物的芳香性143

5.11有机合成144

链接三嗪除草剂在农田中的应用146

小结148

关键词148

反应小结148

习题149

第6章 立体化学156

6.1立体化学和四面体碳156

6.2找分子的手性158

6.3旋光性161

6.4比旋光度161

6.5Pasteur（帕斯特）发现对映异构体162

6.6用于确定构型的次序规则163

6.7对映异构体和非对映异构体166

6.8内消旋化合物168

6.9含有两个以上立体中心的分子&：170

6.10手性环境171

6.11同分异构现象的简要回顾173

6.12自然界中的手性174

链接手性药175

小结176

关键词177

习题177

第7章 卤代烃185

7.1卤代烃的命名185

7.2卤代烃的制备186

7.3卤代烃的反应：格利雅试剂188

7.4亲核取代反应190

7.5SN2反应192

7.6SNl反应195

7.7消除：E2反应198

7.8消除：E1反应200

7.9反应活性小结：SN1，SN2，E1，E2201

7.10活性生物体中的取代反应202

链接天然有机卤化物202

小结203

关键词204

反应小结204

习题205

第8章 醇、酚、醚213

8.1醇、酚、醚的命名214

8.2醇、酚、醚的性质：氢键216

8.3醇和酚的性质：酸性217

8.4醇的合成218

8.5醇的反应221

8.6酚的合成与反应225

8.7醚的合成与反应227

8.8环氧化物228

8.9硫醇和硫化物230

链接三嗪除草剂在农田中的应用231

小结233

关键词233

反应小结233

习题235

第9章 醛和酮：亲核加成反应242

9.1羰基的化学特性243

9.2醛和酮的命名243

9.3醛和酮的合成245

9.4醛的氧化246

9.5醛和酮的亲核加成反应247

9.6还原249

9.7水的亲核加成：水合250

9.8醇的亲核加成：缩醛的形成252

9.9半缩醛和缩醛在自然界和实验室的重要性255

9.10胺加成形成亚胺257

9.11格利雅试剂的亲核加成：醇的形成258

9.12共轭加成反应260

链接用于控制昆虫的羰基化合物262

小结262

关键词263

反应小结263

习题264

第10章 羧酸及其衍生物273

10.1羧酸及其衍生物的命名273

10.2羧酸及其衍生物的存在和性质277

10.3羧酸的酸性278

10.4羧酸的合成280

10.5酰基的亲核取代反应281

10.6四面体中间体283

10.7化学反应总览285

10.8羧酸的反应286

10.9酰卤的化学性质……………1287

10.10酸酐的化学性质289

10.11醋的化学性质291

10.12酰胺的化学性质295

10.13腈的化学性质296

10.14源于羰基化合物的聚合物：聚酰胺和聚醋299

10.15有机合成中的酶301

链接β-内酰胺抗生素—I302

小结304

关键词304

反应小结305

习题307

第11章 羰基的a—取代反应及缩合反应317

11.1酮式…烯醇式互变异构现象318

11.2烯醇的反应：二取代反应机理320

11.3醛和酮的a_卤代322

11.4α氢原子的酸性：烯醇离子的形成323

11.5烯醇离子的反应性326

11.6烯醇离子的烷基化326

11.7烯醇离子烷基化与现代医学开端328

11.8羰基缩合反应329

11.9醛和酮的缩合：经醛缩合反应330

11.10经醛产物的脱水：烯酮的合成332

11.11醋的缩合：Claisen缩合反应333

11.12生物学的羰基反应334

链接β-内酰胺抗生素—Ⅱ336

小结337

关键词338

反应小结338

习题339

第12章 胺346

12.1胺的命名346

12.2胺的结构和性质349

12.3胺的碱性350

12.4胺的合成352

12.5胺的反应356

12.6杂环胺357

12.7生物碱：天然存在的胺360

链接一鸦片和安眠药361

小结362

关键词362

反应小结363

习题363

链接二化学反应的相互关联369

第13章 结构测定371

13.1电磁辐射：常用的结构探测器372

13.2X射线晶体学374

13.3质谱375

13.4紫外光谱377

13.5紫外光谱解释：共轭效应377

13.6有机分子的红外光谱379

13.7核磁共振谱383

13.8核磁共振吸收的属性384

13.9化学位移386

13.10 1H核磁共振谱的化学位移386

13.11 1H核磁共振谱的积分：氢质子计算388

13.12 1H核磁共振谱的自旋裂分388

13.13 1H核磁共振谱的应用391

13.14 13C核磁共振谱392

链接磁共振成像（MRl）394

小结395

关键词395

习题396

第14章生物分子：糖类化合物404

14.1糖的分类405

14.2单糖的构型：费歇尔投影式406

14.3D型、L型一糖409

14.4醛糖的构型410

14.5单糖的环状结构：半缩醛式结构412

14.6单糖的差向异构体：变旋现象414

14.7单糖的反应415

14.8双糖419

14.9多糖421

14.10其他重要的糖类422

14.11细胞表面的糖类与糖类疫苗423

14.12植物：石油的替代物？425

链接甜味剂426

小结427

关键词428

习题428

第15章生物分子：氨基酸、多肽和蛋白质436

15.1氨基酸的结构437

15.2等电点442

15.3肽的实验室合成443

15.4天然合成多肽448

15.5肽中的共价键449

15.6多肽结构的测定：氨基酸分析450

15.7多肽的测序：Edman降解法451

15.8蛋白质的分类453

15.9蛋白质的结构454

15.10酶457

15.11酶的反应机理与柠檬酸合成酶458

链接除杂草而非农作物：选择性途径460

小结462

关键词462

习题463

第16章生物分子：脂类与核酸469

16.1脂类469

16.2脂肪和油470

16.3肥皂473

16.4磷脂474

16.5类固醇475

16.6抑制素类药物的化学477

16.7核酸与核苷酸479

16.8DNA的结构482

16.9DNA中的碱基配对：Watson-Crick模型483

16.10核酸与遗传485

1611DNA的复制485

16.12RNA的结构与合成：转录作用487

16.13RNA和蛋白质的生物合成：翻译作用488

16.14DNA的测序490

16.15聚合酶链式反应492

16.16RNA：打破常规的例证493

链接DNA指纹识别494

小结495

关键词496

习题496

第17章 新陈代谢中的有机化学500

17.1ATP：生化反应的能量流500

17.2脂肪的分解代谢：β-氧化途径502

17.3糖代谢：糖酵解507

17.4三羧酸循环510

17.5蛋白质代谢：转氨基作用512

17.6代谢途径中的有机化学：小结514

链接凭借代谢途径实施生物治理515

小结515

关键词516

习题516

附录A多官能团有机化合物的命名522

附录B术语表528

附录C各章中部分习题的答案542

常见官能团的结构567